Producenci
Heterocykle to związki pierścieniowe, w których co najmniej jeden atom tworzący pierścień jest heteroatomem, czyli atomem innym niż węgiel, najczęściej azotem, tlenem lub siarką. Mogą mieć budowę nasyconą, częściowo nienasyconą albo aromatyczną, a ich właściwości zależą od rodzaju heteroatomu, wielkości pierścienia, stopnia nienasycenia i obecności podstawników. W syntezie organicznej heterocykle są ważnymi blokami budulcowymi, substratami, półproduktami i rdzeniami strukturalnymi wykorzystywanymi do otrzymywania bardziej złożonych cząsteczek.
1-Etyloteobromina (analog kofeiny) spektroskopowo czysta
37,79 Lei
Cena netto: 30,72 Lei
1,4-dioksan ( Dioxane : 1,4-Dioxacyclohexane p-Dioxane : [6]-crown-2 : Diethylene dioxide - 5000ml
1 042,85 Lei
Cena netto: 847,85 Lei
1,4-Dioxane ( Dioxane : 1,4-Dioxacyclohexane p-Dioxane : [6]-crown-2 : Diethylene dioxide - 1000ml
250,28 Lei
Cena netto: 203,48 Lei
1,4-Dioxane ( Dioxane : 1,4-Dioxacyclohexane p-Dioxane : [6]-crown-2 : Diethylene dioxide - 100ml
69,52 Lei
Cena netto: 56,52 Lei
1,4-Dioxane ( Dioxane : 1,4-Dioxacyclohexane p-Dioxane : [6]-crown-2 : Diethylene dioxide - 10ml
20,86 Lei
Cena netto: 16,97 Lei
1,4-Dioxane ( Dioxane : 1,4-Dioxacyclohexane p-Dioxane : [6]-crown-2 : Diethylene dioxide - 500ml
139,05 Lei
Cena netto: 113,05 Lei
2,2-bipirydyna : bipirydyl : dipirydyl : bipy : bpy : dipy : 2,2-bipirydyl - chelatujący - 250g
1 483,16 Lei
Cena netto: 1 205,83 Lei
Antypiryna ( Fenazon - Antypiryna - Fenazon ) [CAS: 60-80-0] - 100g
370,79 Lei
Cena netto: 301,45 Lei
Antypiryna ( Fenazon - Antypiryna - Fenazon ) [CAS: 60-80-0] - 10g
69,52 Lei
Cena netto: 56,52 Lei
Antypiryna ( Fenazon - Antypiryna - Fenazon ) [CAS: 60-80-0] - 250g
857,45 Lei
Cena netto: 697,12 Lei
Antypiryna ( Fenazon - Antypiryna - Fenazon ) [CAS: 60-80-0] - 25g
115,87 Lei
Cena netto: 94,21 Lei
Antypiryna ( Fenazon - Antypiryna - Fenazon ) [CAS: 60-80-0] - 50g
208,57 Lei
Cena netto: 169,57 Lei
Chinina - 10g
115,87 Lei
Cena netto: 94,21 Lei
Chinina - 25g
231,74 Lei
Cena netto: 188,41 Lei
Chinina - 50g
417,14 Lei
Cena netto: 339,14 Lei
Chinina - 100g
811,10 Lei
Cena netto: 659,43 Lei
Chinina - 1g
23,17 Lei
Cena netto: 18,84 Lei
Chinina w proszku Pure - 50g
417,14 Lei
Cena netto: 339,14 Lei
Czysta kumaryna >99%
12,84 Lei
Cena netto: 10,44 Lei
Czysta pirydyna >99% - 1000ml
325,58 Lei
Cena netto: 264,70 Lei
Czysta pirydyna >99% - 100ml
60,24 Lei
Cena netto: 48,98 Lei
Czysta pirydyna >99% - 500ml
231,74 Lei
Cena netto: 188,41 Lei
Jak klasyfikuje się heterocykle?
Heterocykle można klasyfikować według rodzaju heteroatomu, liczby heteroatomów, wielkości pierścienia, stopnia nasycenia oraz obecności układu aromatycznego. Najczęściej spotykane układy zawierają azot, tlen lub siarkę, ale możliwe są także pierścienie z kilkoma różnymi heteroatomami. W praktyce syntetycznej duże znaczenie mają heterocykle pięcio- i sześcioczłonowe, ponieważ wiele z nich łączy względną stabilność pierścienia z użyteczną reaktywnością.
Heterocykle nasycone, nienasycone i aromatyczne
Heterocykle nasycone, takie jak tetrahydrofuran, piperydyna lub morfolina, zawierają głównie wiązania pojedyncze i często zachowują się podobnie do odpowiednich eterów, amin lub innych związków acyklicznych. Heterocykle nienasycone i aromatyczne, takie jak furan, tiofen, pirydyna, pirrol, imidazol czy indol, mają układy elektronów π, które istotnie wpływają na ich reaktywność. Aromatyczność może zmieniać zasadowość, nukleofilowość, miejsce podstawienia i podatność pierścienia na addycję lub otwarcie.
Dlaczego heterocykle są ważne w syntezie organicznej?
Heterocykle pozwalają wprowadzać do cząsteczki nie tylko pierścień, ale także określone właściwości elektronowe, polarność, zdolność do tworzenia wiązań wodorowych i miejsca do dalszej funkcjonalizacji. Mogą pełnić funkcję gotowych rdzeni strukturalnych, fragmentów do reakcji sprzęgania, substratów do cyklizacji, ligandów, rozpuszczalnych modułów polarnych albo prekursorów bardziej rozbudowanych układów. Dzięki temu są użyteczne w syntezie związków heteroaromatycznych, materiałów organicznych, ligandów i bibliotek związków.
Jak powstają heterocykle w syntezie?
Heterocykle można otrzymywać przez cyklizację związków wielofunkcyjnych, reakcje kondensacji, addycje wewnątrzcząsteczkowe, reakcje wieloskładnikowe, cykloaddycje, transformacje związków karbonylowych, reakcje z azotkami, aminami, alkoholami, tiolami i alkinami oraz przez funkcjonalizację gotowych pierścieni. Wybór metody zależy od tego, czy celem jest zbudowanie pierścienia od podstaw, czy modyfikacja istniejącego układu heterocyklicznego.
Heterocykle jako bloki budulcowe
W syntezie modułowej heterocykle często traktuje się jako bloki budulcowe, ponieważ gotowy pierścień może być łatwiej wprowadzić do cząsteczki niż tworzyć go w późnym etapie syntezy. Halogenowane, boronowane, aminowane, hydroksylowane lub karbonylowane pochodne heterocykliczne mogą uczestniczyć w reakcjach sprzęgania, podstawienia, acylowania, alkilowania i dalszej funkcjonalizacji. Takie podejście pozwala szybko zmieniać właściwości cząsteczki przez wymianę lub modyfikację fragmentu heterocyklicznego.
Co wpływa na reaktywność heterocykli?
Reaktywność heterocykli zależy od tego, czy heteroatom jest częścią układu aromatycznego, czy zachowuje wolną parę elektronową zdolną do zasadowości, koordynacji lub ataku nukleofilowego. Znaczenie ma także wielkość pierścienia, naprężenie, obecność podstawników elektronodonorowych lub elektronoakceptorowych, możliwość tautomerii oraz położenie heteroatomów względem siebie. Z tego powodu dwa heterocykle o tej samej liczbie atomów w pierścieniu mogą mieć bardzo różne właściwości syntetyczne.
Zastosowanie w badaniach laboratoryjnych
Heterocykle są wykorzystywane w syntezie organicznej, chemii materiałowej, chemii koordynacyjnej, analizie strukturalnej, badaniach nad katalizą, projektowaniu bibliotek związków i opracowywaniu nowych metod cyklizacji. Mogą służyć jako substraty, ligandy, półprodukty, rdzenie strukturalne, wzorce analityczne albo modele do badania wpływu heteroatomu na właściwości pierścienia.
Bezpieczeństwo i ograniczenia stosowania
Heterocykle nie stanowią jednej klasy zagrożeń, ponieważ ich właściwości zależą od konkretnej struktury chemicznej. Niektóre mogą być lotne, łatwopalne, toksyczne, drażniące, zasadowe, wrażliwe na światło, podatne na utlenianie albo reaktywne wobec kwasów, zasad i utleniaczy. Każdy związek heterocykliczny powinien być oceniany indywidualnie na podstawie karty charakterystyki, czystości, stabilności i planowanego zastosowania.