Halogenki kwasowe to reaktywne pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa kwasu została zastąpiona atomem halogenu. W syntezie organicznej najważniejsze są halogenki acylowe, szczególnie chlorki kwasowe zawierające grupę –COCl, oraz halogenki sulfonylowe zawierające fragment –SO₂X. Są stosowane jako odczynniki acylujące lub sulfonylujące do otrzymywania estrów, amidów, bezwodników, sulfonamidów i innych pochodnych.

Reaktywne pochodne kwasów

Halogenki kwasowe zawierają silnie elektrofilowe centrum karbonylowe lub sulfonylowe oraz dobrą grupę odchodzącą. Dlatego reagują szybciej niż wiele mniej aktywnych pochodnych kwasowych.

Reakcje z alkoholami i fenolami

W reakcji z alkoholami lub fenolami halogenki acylowe tworzą estry, a halogenki sulfonylowe tworzą sulfoniany. Takie przemiany są użyteczne do aktywowania grup hydroksylowych i przygotowywania pochodnych do dalszych reakcji.

Reakcje z aminami

Halogenki kwasowe reagują z aminami, tworząc amidy lub sulfonamidy. W praktyce często stosuje się zasadę pomocniczą, która wiąże powstający halogenowodór i ogranicza zakwaszenie mieszaniny.

Wrażliwość na wodę

Woda działa jako nukleofil, dlatego wiele halogenków kwasowych łatwo ulega hydrolizie. Z tego powodu często wymagają suchych rozpuszczalników, ograniczenia wilgoci i kontrolowanych warunków przechowywania.

Zastosowanie i ograniczenia

Halogenki kwasowe są używane do aktywacji grup acylowych i sulfonylowych, syntezy amidów, estrów, bezwodników i pochodnych aromatycznych. Ograniczeniem jest wysoka reaktywność, możliwość wydzielania drażniących gazów i niezgodność z wilgotnymi lub silnie nukleofilowymi układami.

Przeznaczenie produktu

Produkt przeznaczony jest wyłącznie do zastosowań laboratoryjnych, analitycznych, technicznych i badawczych. Nie jest przeznaczony do spożycia, kontaktu z organizmem ani podobnego użytku konsumenckiego.