Producenci
Heterocykle to związki pierścieniowe, w których co najmniej jeden atom tworzący pierścień jest heteroatomem, czyli atomem innym niż węgiel, najczęściej azotem, tlenem lub siarką. Mogą mieć budowę nasyconą, częściowo nienasyconą albo aromatyczną, a ich właściwości zależą od rodzaju heteroatomu, wielkości pierścienia, stopnia nienasycenia i obecności podstawników. W syntezie organicznej heterocykle są ważnymi blokami budulcowymi, substratami, półproduktami i rdzeniami strukturalnymi wykorzystywanymi do otrzymywania bardziej złożonych cząsteczek.
1-Etyloteobromina (analog kofeiny) spektroskopowo czysta
191,63 Kč
Cena netto: 155,78 Kč
1,4-dioksan ( Dioxane : 1,4-Dioxacyclohexane p-Dioxane : [6]-crown-2 : Diethylene dioxide - 5000ml
5 288,03 Kč
Cena netto: 4 299,23 Kč
1,4-Dioxane ( Dioxane : 1,4-Dioxacyclohexane p-Dioxane : [6]-crown-2 : Diethylene dioxide - 1000ml
1 269,10 Kč
Cena netto: 1 031,78 Kč
1,4-Dioxane ( Dioxane : 1,4-Dioxacyclohexane p-Dioxane : [6]-crown-2 : Diethylene dioxide - 100ml
352,54 Kč
Cena netto: 286,62 Kč
1,4-Dioxane ( Dioxane : 1,4-Dioxacyclohexane p-Dioxane : [6]-crown-2 : Diethylene dioxide - 10ml
105,78 Kč
Cena netto: 86,03 Kč
1,4-Dioxane ( Dioxane : 1,4-Dioxacyclohexane p-Dioxane : [6]-crown-2 : Diethylene dioxide - 500ml
705,07 Kč
Cena netto: 573,23 Kč
2,2-bipirydyna : bipirydyl : dipirydyl : bipy : bpy : dipy : 2,2-bipirydyl - chelatujący - 250g
7 520,75 Kč
Cena netto: 6 114,45 Kč
Antypiryna ( Fenazon - Antypiryna - Fenazon ) [CAS: 60-80-0] - 100g
1 880,19 Kč
Cena netto: 1 528,60 Kč
Antypiryna ( Fenazon - Antypiryna - Fenazon ) [CAS: 60-80-0] - 10g
352,54 Kč
Cena netto: 286,62 Kč
Antypiryna ( Fenazon - Antypiryna - Fenazon ) [CAS: 60-80-0] - 250g
4 347,94 Kč
Cena netto: 3 534,91 Kč
Antypiryna ( Fenazon - Antypiryna - Fenazon ) [CAS: 60-80-0] - 25g
587,56 Kč
Cena netto: 477,71 Kč
Antypiryna ( Fenazon - Antypiryna - Fenazon ) [CAS: 60-80-0] - 50g
1 057,61 Kč
Cena netto: 859,85 Kč
Chinina - 10g
587,56 Kč
Cena netto: 477,71 Kč
Chinina - 25g
1 175,12 Kč
Cena netto: 955,37 Kč
Chinina - 50g
2 115,21 Kč
Cena netto: 1 719,69 Kč
Chinina - 100g
4 112,91 Kč
Cena netto: 3 343,81 Kč
Chinina - 1g
117,51 Kč
Cena netto: 95,52 Kč
Chinina w proszku Pure - 50g
2 115,21 Kč
Cena netto: 1 719,69 Kč
Czysta kumaryna >99%
65,09 Kč
Cena netto: 52,95 Kč
Czysta pirydyna >99% - 1000ml
1 650,94 Kč
Cena netto: 1 342,22 Kč
Czysta pirydyna >99% - 100ml
305,48 Kč
Cena netto: 248,35 Kč
Czysta pirydyna >99% - 500ml
1 175,12 Kč
Cena netto: 955,37 Kč
Jak klasyfikuje się heterocykle?
Heterocykle można klasyfikować według rodzaju heteroatomu, liczby heteroatomów, wielkości pierścienia, stopnia nasycenia oraz obecności układu aromatycznego. Najczęściej spotykane układy zawierają azot, tlen lub siarkę, ale możliwe są także pierścienie z kilkoma różnymi heteroatomami. W praktyce syntetycznej duże znaczenie mają heterocykle pięcio- i sześcioczłonowe, ponieważ wiele z nich łączy względną stabilność pierścienia z użyteczną reaktywnością.
Heterocykle nasycone, nienasycone i aromatyczne
Heterocykle nasycone, takie jak tetrahydrofuran, piperydyna lub morfolina, zawierają głównie wiązania pojedyncze i często zachowują się podobnie do odpowiednich eterów, amin lub innych związków acyklicznych. Heterocykle nienasycone i aromatyczne, takie jak furan, tiofen, pirydyna, pirrol, imidazol czy indol, mają układy elektronów π, które istotnie wpływają na ich reaktywność. Aromatyczność może zmieniać zasadowość, nukleofilowość, miejsce podstawienia i podatność pierścienia na addycję lub otwarcie.
Dlaczego heterocykle są ważne w syntezie organicznej?
Heterocykle pozwalają wprowadzać do cząsteczki nie tylko pierścień, ale także określone właściwości elektronowe, polarność, zdolność do tworzenia wiązań wodorowych i miejsca do dalszej funkcjonalizacji. Mogą pełnić funkcję gotowych rdzeni strukturalnych, fragmentów do reakcji sprzęgania, substratów do cyklizacji, ligandów, rozpuszczalnych modułów polarnych albo prekursorów bardziej rozbudowanych układów. Dzięki temu są użyteczne w syntezie związków heteroaromatycznych, materiałów organicznych, ligandów i bibliotek związków.
Jak powstają heterocykle w syntezie?
Heterocykle można otrzymywać przez cyklizację związków wielofunkcyjnych, reakcje kondensacji, addycje wewnątrzcząsteczkowe, reakcje wieloskładnikowe, cykloaddycje, transformacje związków karbonylowych, reakcje z azotkami, aminami, alkoholami, tiolami i alkinami oraz przez funkcjonalizację gotowych pierścieni. Wybór metody zależy od tego, czy celem jest zbudowanie pierścienia od podstaw, czy modyfikacja istniejącego układu heterocyklicznego.
Heterocykle jako bloki budulcowe
W syntezie modułowej heterocykle często traktuje się jako bloki budulcowe, ponieważ gotowy pierścień może być łatwiej wprowadzić do cząsteczki niż tworzyć go w późnym etapie syntezy. Halogenowane, boronowane, aminowane, hydroksylowane lub karbonylowane pochodne heterocykliczne mogą uczestniczyć w reakcjach sprzęgania, podstawienia, acylowania, alkilowania i dalszej funkcjonalizacji. Takie podejście pozwala szybko zmieniać właściwości cząsteczki przez wymianę lub modyfikację fragmentu heterocyklicznego.
Co wpływa na reaktywność heterocykli?
Reaktywność heterocykli zależy od tego, czy heteroatom jest częścią układu aromatycznego, czy zachowuje wolną parę elektronową zdolną do zasadowości, koordynacji lub ataku nukleofilowego. Znaczenie ma także wielkość pierścienia, naprężenie, obecność podstawników elektronodonorowych lub elektronoakceptorowych, możliwość tautomerii oraz położenie heteroatomów względem siebie. Z tego powodu dwa heterocykle o tej samej liczbie atomów w pierścieniu mogą mieć bardzo różne właściwości syntetyczne.
Zastosowanie w badaniach laboratoryjnych
Heterocykle są wykorzystywane w syntezie organicznej, chemii materiałowej, chemii koordynacyjnej, analizie strukturalnej, badaniach nad katalizą, projektowaniu bibliotek związków i opracowywaniu nowych metod cyklizacji. Mogą służyć jako substraty, ligandy, półprodukty, rdzenie strukturalne, wzorce analityczne albo modele do badania wpływu heteroatomu na właściwości pierścienia.
Bezpieczeństwo i ograniczenia stosowania
Heterocykle nie stanowią jednej klasy zagrożeń, ponieważ ich właściwości zależą od konkretnej struktury chemicznej. Niektóre mogą być lotne, łatwopalne, toksyczne, drażniące, zasadowe, wrażliwe na światło, podatne na utlenianie albo reaktywne wobec kwasów, zasad i utleniaczy. Każdy związek heterocykliczny powinien być oceniany indywidualnie na podstawie karty charakterystyki, czystości, stabilności i planowanego zastosowania.