Trietyloamina ( TEA ) N,N-dietyloetanamina

Trietyloamina

Inne nazwy: N,N-dietyloetanamina, trietyloamina, TEA, Et₃ N
Wzór chemiczny: C₆ H₁₅ N
Masa molowa: 101.19 g/mol
Numer CAS: 121-44-8
SMILES: CCN(CC)CC
Wygląd: Przezroczysta, bezbarwna ciecz
Zapach: Silny, charakterystyczny zapach aminowy

Trietyloamina jest trzeciorzędową aminą alifatyczną składającą się z centralnego atomu azotu połączonego z trzema grupami etylowymi. Atom azotu zawiera wolną parę elektronową, która determinuje dużą część właściwości chemicznych związku, w tym jego zasadowość i zdolność do działania jako donor pary elektronowej. Trietyloamina jest szeroko stosowana w syntezie organicznej jako nienukleofilowa lub słabo nukleofilowa zasada organiczna, szczególnie do neutralizowania kwasów powstających w trakcie reakcji chemicznych. Jej lotność, stosunkowo niska temperatura wrzenia oraz szeroka zgodność z rozpuszczalnikami organicznymi sprawiają, że jest wygodna w syntezie laboratoryjnej i procesach chemicznych.

Właściwości chemiczne i fizyczne

Trietyloamina jest w warunkach otoczenia przezroczystą, bezbarwną i wysoce lotną cieczą. Dane doświadczalne wskazują temperaturę topnienia około −115 °C oraz normalną temperaturę wrzenia około 89 °C.

Gęstość trietyloaminy wynosi w przybliżeniu 0.726 g/cm³ w 20 °C, co czyni ją znacząco mniej gęstą od wody. Jej współczynnik załamania wynosi około 1.40 w pobliżu temperatury pokojowej.

Trietyloamina jest umiarkowanie rozpuszczalna w wodzie i miesza się z wieloma powszechnymi rozpuszczalnikami organicznymi. Atom azotu pełni rolę akceptora wiązania wodorowego, natomiast cząsteczka nie zawiera wiązania N–H, a zatem nie może działać jako konwencjonalny donor wiązania wodorowego. Trzy grupy etylowe wnoszą istotny komponent hydrofobowy do struktury cząsteczki.

Trietyloamina jest zasadą Brønsteda i łatwo przyjmuje proton, tworząc jon trietyloamoniowy, (C₂ H₅)₃ NH ⁺ . The pK _a sprzężonego kwasu trietyloamoniowego w wodzie wynosi około 10.7 w temperaturze pokojowej. W konsekwencji trietyloamina efektywnie neutralizuje wiele kwasów organicznych i nieorganicznych, tworząc odpowiednie sole trietyloamoniowe.

Wolna para elektronowa na atomie azotu nadaje trietyloaminie także właściwości zasadowe Lewisa. Może ona oddziaływać z kwasami Lewisa, centrami metalicznymi i elektrofilami. Ekranowanie steryczne przez trzy podstawnikowe grupy etylowe zmniejsza jej nukleofilowość w porównaniu z mniej przeszkodzonymi aminami w wielu układach reakcyjnych, choć trietyloamina nie jest całkowicie nienukleofilowa.

Zastosowania

Trietyloamina jest szeroko stosowana jako zasada organiczna w syntezie chemicznej. Jedną z jej głównych funkcji jest neutralizowanie kwasów powstających podczas reakcji. Na przykład reakcje alkoholi lub amin z chlorkami acylowymi i chlorkami sulfonylowymi wytwarzają chlorowodór, który może być wychwycony przez trietyloaminę z utworzeniem chlorku trietyloamoniowego.

W chemii peptydów i amidów trietyloamina jest stosowana jako zasada podczas sprzęgania, acylowania i pokrewnych przemian. Może neutralizować gatunki kwaśne i utrzymywać warunki sprzyjające reakcjom nukleofilowym amin i innych grup funkcyjnych.

Trietyloaminę powszechnie stosuje się także w estryfikacji, eteryfikacji, sulfonylowaniu oraz w procedurach ochrony lub deprotekcji. W reakcjach z udziałem chlorków kwasowych, bezwodników i pokrewnych aktywowanych pochodnych często pełni rolę pomocniczej zasady, zamiast ulegać włączeniu do pożądanego produktu.

W reakcjach eliminacji trietyloamina może działać jako akceptor protonu i promować przemiany prowadzone w obecności zasady. Jej właściwości steryczne i umiarkowana zasadowość czynią ją użyteczną, gdy wymagana jest rozpuszczalna trzeciorzędowa zasada aminowa, bez wprowadzania funkcjonalności N–H do układu reakcyjnego.

W chemii polimerów i materiałów stosuje się ją jako katalizator, pochłaniacz kwasu lub odczynnik do regulacji pH. Była wykorzystywana do funkcjonalizacji polimerów, przygotowania powłok, w procesach sol–gel oraz w reakcjach obejmujących monomery lub intermediaty wrażliwe na kwas.

W chromatografii i chemii analitycznej niewielkie ilości trietyloaminy są czasami dodawane do faz ruchomych w celu modyfikacji oddziaływań między zasadowymi analitami a miejscami na powierzchni fazy stacjonarnej. Taka modyfikacja może wpływać na retencję chromatograficzną i zmniejszać niepożądane ogonowanie pików dla niektórych związków zawierających azot.

Źródła literaturowe

National Institute of Standards and Technology (NIST). NIST Chemistry WebBook: Triethylamine, CAS 121-44-8. Experimental thermodynamic, phase-change, spectroscopic and physicochemical data for triethylamine.

National Center for Biotechnology Information (NCBI), PubChem. Triethylamine, CID 8471. Chemical identity and physicochemical data including molecular formula, molecular mass, structure, melting point, boiling point, density and solubility.

Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. Journal of the American Chemical Society, 1957, 79(20), 5441–5444. DOI: 10.1021/ja01577a030.

Perrin, D. D. Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution. Butterworths, London, 1965. Experimental reference data for protonation equilibria and basicity of organic amines.

Espinosa, S.; Bosch, E.; Rosés, M. Retention of ionizable compounds on high-performance liquid chromatography. IX. Modelling retention in reversed-phase liquid chromatography as a function of pH and solvent composition with acetonitrile-water mobile phases. Journal of Chromatography A, 2002, 947, 47–58.

Safety Information

Signal Word: ⚠️ Danger

GHS Hazard Statements

Handling and Storage

• Handling: Ensure proper ventilation. Avoid inhalation and contact with eyes or skin. Use spark-proof tools and explosion-proof equipment

• Storage: Store in a tightly sealed container in a cool, dry, and well-ventilated place, away from sources of ignition and incompatible materials such as acids and oxidizers