Kwas Masłowy (Kwas Butanowy) >99%

Kwas masłowy

Inne nazwy: Kwas butanowy, kwas n-masłowy, kwas n-butanowy, kwas etylooctowy, kwas propylomrówkowy
Wzór chemiczny: C₄ H₈ O₂
Masa molowa: 88.11 g/mol
Numer CAS: 107-92-6
Wygląd: Bezbarwna, oleista ciecz
Zapach: Silny, przenikliwy, zjełczały zapach
SMILES: CCCC(=O)O

Kwas masłowy, systematycznie nazywany kwasem butanowym, jest nasyconym prostoliniowym kwasem monokarboksylowym zawierającym cztery atomy węgla. Jego budowa cząsteczki składa się z trójwęglowego łańcucha alkilowego przyłączonego do końcowej grupy karboksylowej. Grupa karboksylowa determinuje jego kwasowy charakter, zachowanie w zakresie tworzenia wiązań wodorowych oraz reaktywność wobec alkoholi, zasad i innych grup funkcyjnych powszechnie używanych w syntezie organicznej.

W środowisku wodnym kwas masłowy zachowuje się jak słaby kwas i ustala równowagę między formą protonowaną a anionem maślanowym. Jego pK _a wynosi około 4.82. Ze względu na obecność zarówno polarnej grupy karboksylowej, jak i krótkiego łańcucha węglowodorowego kwas masłowy wykazuje właściwości pośrednie między silnie zgodnymi z wodą niższymi kwasami karboksylowymi a bardziej hydrofobowymi kwasami tłuszczowymi o dłuższych łańcuchach.

Właściwości chemiczne i fizyczne

Kwas masłowy jest cieczą w normalnych warunkach otoczenia. Zestawione w NIST Chemistry WebBook dane termodynamiczne podają normalną temperaturę wrzenia około 436 K, co odpowiada około 163 °C.

Pomiary doświadczalne podają temperaturę topnienia (fuzji) bliską 267.6–267.9 K, co odpowiada około −5.5 °C. W konsekwencji czysty kwas masłowy pozostaje cieczą w szerokim zakresie temperatur wokół temperatury pokojowej.

Gęstość ciekłego kwasu masłowego wynosi około 0.96 g/cm³ w pobliżu temperatury pokojowej. Jest to związek polarny protyczny zdolny do tworzenia międzycząsteczkowych wiązań wodorowych poprzez swoją grupę karboksylową. Podobnie jak w przypadku innych niskocząsteczkowych kwasów karboksylowych, asocjacja poprzez wiązania wodorowe wpływa również na jego zachowanie termodynamiczne w fazie parowej i ciekłej.

Grupa karboksylowa łatwo ulega zobojętnieniu zasadami z wytworzeniem soli maślanowych. Uczestniczy także w reakcjach estryfikacji z alkoholami. Badania doświadczalne wykazały przekształcenie kwasu masłowego i n-butanolu w maślan butylu zarówno w warunkach katalitycznych, jak i biokatalitycznych, co ilustruje jego przydatność jako substratu w syntezie estrów.

Badania termodynamiczne kwasu masłowego obejmują pomiary ciśnienia pary, entalpii parowania, pojemności cieplnej, przemian fazowych oraz chemii jonów w fazie gazowej. Właściwości te czynią z tego związku użyteczną cząsteczkę odniesienia w badaniach termodynamiki krótkołańcuchowych kwasów karboksylowych i oddziaływań międzycząsteczkowych.

Zastosowania

Kwas masłowy jest stosowany jako półprodukt chemiczny w syntezie organicznej, w szczególności do otrzymywania estrów kwasu masłowego, soli i innych pochodnych butyrylowych. Estryfikacja z alkoholami stanowi wszechstronną drogę do alkilowych estrów kwasu masłowego, które następnie służą jako półprodukty w zastosowaniach chemicznych i materiałowych.

Może także służyć jako reagent wyjściowy do otrzymywania bardziej reaktywnych pochodnych butyrylowych, w tym chlorków kwasowych, bezwodników i aktywowanych estrów. Związki te są użyteczne w reakcjach acylacji oraz w syntezie strukturalnie bardziej złożonych cząsteczek organicznych.

W badaniach laboratoryjnych kwas masłowy jest używany jako reprezentatywny krótkołańcuchowy kwas karboksylowy w badaniach równowag kwas-zasada, równowag pary-ciecz, asocjacji cząsteczek, spektrometrii mas, chemii jonów w fazie gazowej oraz właściwości termochemicznych.

Kwas masłowy i jego pochodne maślanowe są ponadto badane w biochemii i biologii molekularnej, zwłaszcza w badaniach obejmujących sygnalizację komórkową, regulację enzymów i mechanizmy epigenetyczne. W takich zastosowaniach jest on powszechnie stosowany jako ściśle zdefiniowany odczynnik laboratoryjny lub jako prekursor soli maślanowych i pokrewnych pochodnych.

Źródła literaturowe

1. National Institute of Standards and Technology. NIST Chemistry WebBook, SRD 69: Butanoic Acid, CAS 107-92-6. Thermodynamic, phase-change and spectroscopic data.
2. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 264, Butyric Acid. Molecular structure, identifiers and physicochemical data.
3. Clifford, S. L.; Ramjugernath, D.; Raal, J. D. “Subatmospheric Vapor Pressure Curves for Propionic Acid, Butyric Acid, Isobutyric Acid, Valeric Acid, Isovaleric Acid, Hexanoic Acid, and Heptanoic Acid.” Journal of Chemical & Engineering Data, 2004, 49, 1189–1192. DOI: 10.1021/je034180e.
4. Verevkin, S. P. “Measurement and Prediction of the Monocarboxylic Acids Thermochemical Properties.” Journal of Chemical & Engineering Data, 2000, 45, 953–960. DOI: 10.1021/je990282m.
5. Martin, J. F.; Andon, R. J. L. “Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part LII. Molar Heat Capacity of Ethanoic, Propanoic, and Butanoic Acids.” The Journal of Chemical Thermodynamics, 1982, 14, 679–688.
6. Salihu, A.; Alam, M. Z.; AbdulKarim, M. I.; Salleh, H. M. “Esterification for Butyl Butyrate Formation Using Candida cylindracea Lipase Produced from Palm Oil Mill Effluent Supplemented Medium.” Arabian Journal of Chemistry, 2014, 7, 1159–1165. DOI: 10.1016/j.arabjc.2013.08.012.
7. Viidanoja, J.; Reiner, T.; Kiendler, A.; Grimm, F.; Arnold, F. “Laboratory Investigations of Negative Ion Molecule Reactions of Propionic, Butyric, Glyoxylic, Pyruvic, and Pinonic Acids.” International Journal of Mass Spectrometry, 2000, 194, 53–68. DOI: 10.1016/S1387-3806(99)00172-4.

 Safety

Signal Word Danger

Hazard Statements Combustible liquid Harmful if swallowed Causes severe skin burns and eye damage May cause respiratory irritation

Precautionary Statements Prevention Wash face, hands and any exposed skin thoroughly after handling Do not eat, drink or smoke when using this product Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapors/spray Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection Use only outdoors or in a well-ventilated area Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. - No smoking Keep cool Response Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician Inhalation IF INHALED: Remove victim to fresh air and keep at rest in a position comfortable for breathing Skin IF ON SKIN (or hair): Take off immediately all contaminated clothing. Rinse skin with water/shower Wash contaminated clothing before reuse Eyes IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. ContinuerinsingIngestion Rinse mouth Do NOT induce vomiting Fire In case of fire: Use CO2, dry chemical, or foam for extinction Storage Store locked up Store in a well-ventilated place. Keep container tightly closed Disposal Dispose of contents/container to an approved waste disposal plant Hazards not otherwise classified (HNOC) None identified