Indygo Karmin (Indygotyna)

Indygokarmin

Inne nazwy: Błękit kwasowy 74, Indygotyna, disodowy indigotyndisulfonian, sodowy indigotyndisulfonian
Wzór chemiczny: C₁₆ H₈ N₂ Na₂ O₈ S₂
Masa molowa: 466.4 g/mol
Numer CAS: 860-22-0
Wygląd: Proszek o barwie od ciemnoniebieskiej do niebieskofioletowej
SMILES: C1=CC2=C(C=C1S(=O)(=O)[O-])C(=C(N2)C3=NC4=C(C3=O)C=C(C=C4)S(=O)(=O)[O-])O.[Na+].[Na+]

Indygokarmin jest rozpuszczalnym w wodzie syntetycznym barwnikiem organicznym należącym do klasy związków indygoinowych. Chemicznie jest disodową solą kwasu disulfonowego indigotyny i zawiera sprzężony chromofor indygowy podstawiony dwiema grupami sulfonianowymi. Rozszerzony, sprzężony układ elektronowy odpowiada za jego intensywnie niebieską barwę, natomiast ujemnie naładowane grupy sulfonianowe istotnie zwiększają jego zgodność ze środowiskami wodnymi w porównaniu z niepodstawionym indygiem. Indygokarmin był szeroko badany w spektroskopii, fotochemii, elektrochemii i chemii środowiskowej. Badania kwantowochemiczne analizowały jego geometrię cząsteczki, widmo drgań, strukturę elektronową, rozkład ładunku i charakterystykę HOMO-LUMO, wykazując, że jego sprzężona struktura sprzyja znaczącej wewnątrzcząsteczkowej delokalizacji elektronów.

Właściwości chemiczne i fizyczne

Indygokarmin jest jonowym związkiem organicznym o masie molowej około 466.4 g/mol. Obecność dwóch grup sulfonianowych i dwóch przeciwjonów sodu nadaje cząsteczce silnie polarny i jonowy charakter oraz sprzyja rozpuszczaniu w układach wodnych.

Charakterystyczny niebieski kolor indygokarminu wynika z absorpcji w zakresie widzialnym związanej z przejściami elektronowymi w jego rozszerzonym sprzężonym chromoforze. Badania spektroskopowe wodnych roztworów indygokarminu wykazały główne maksimum absorpcji w zakresie widzialnym około 610 nm, chociaż dokładne widmo może zależeć od składu roztworu, stężenia, siły jonowej i środowiska chemicznego.

Indygokarmin wykazuje aktywność elektrochemiczną i może uczestniczyć w reakcjach utleniania–redukcji. Jego zachowanie elektrochemiczne badano zatem metodami takimi jak woltamperometria cykliczna i inne techniki elektroanalityczne. Zmiany stopnia utlenienia modyfikują sprzężoną strukturę elektronową barwnika, a w konsekwencji jego właściwości optyczne, co czyni go użytecznym związkiem modelowym w badaniach łączących elektrochemię i spektroskopię.

Sprzężony chromofor może ulegać degradacji chemicznej, elektrochemicznej lub fotochemicznej. Badania naukowe wykazały, że obróbka utleniająca i fotokataliza półprzewodnikowa mogą zaburzać strukturę sprzężoną, powodując odbarwienie, a następnie dalszy rozkład cząsteczki organicznej. TiO₂-oparte badania fotokatalityczne wykazały daleko idące utlenienie indygokarminu w układach wodnych i posłużyły do badania produktów pośrednich oraz ścieżek degradacji.

Zastosowania

Indygokarmin jest stosowany jako niebieski barwnik w zastosowaniach tekstylnych i jest powszechnie używany jako modelowy barwnik indygoinowy w badaniach adsorpcji barwników, utleniania, fotodegradacji oraz procesów oczyszczania ścieków. Jego silna absorpcja w zakresie widzialnym umożliwia wygodne monitorowanie zmian stężenia za pomocą spektroskopii UV-Vis.

W chemii analitycznej indygokarmin stosuje się jako wskaźnik utleniania–redukcji i wskaźnik kwasowo-zasadowy. Jego odwracalne lub chemicznie indukowane zmiany widmowe czynią go użytecznym do badania procesów transferu elektronów, kinetyki reakcji oraz elektrochemicznych układów sensorycznych.

Indygokarmin jest także używany jako odczynnik barwiący w mikroskopii i biologicznych procedurach laboratoryjnych. Jego silne zabarwienie w zakresie widzialnym i zgodność z wodą wspierają jego zastosowanie w technikach wizualizacji i barwienia eksperymentalnego.

W badaniach materiałowych i fotochemicznych indygokarmin był analizowany jako cząsteczka absorbująca światło widzialne w układach fotochemicznych. Wykazano jego użyteczność jako składnika fotoinicjującego do polimeryzacji i wysokorozdzielczego druku trójwymiarowego, wykorzystując jego silną absorpcję w zakresie widzialnym oraz zdolność do udziału w fotoindukowanych reakcjach transferu elektronów.

Indygokarmin jest szeroko stosowany jako modelowe zanieczyszczenie w badaniach zaawansowanych procesów utleniania i fotokatalizy. TiO₂ , MnO₂, tlenki metali, heterozłącza półprzewodnikowe i inne materiały katalityczne były oceniane pod kątem jego degradacji, co umożliwia badanie mechanizmów fotokatalitycznych, reaktywnych form tlenu, zachowania adsorpcyjnego oraz mineralizacji trwałych barwników organicznych w środowisku wodnym.

Źródła literaturowe

1. PubChem, National Center for Biotechnology Information. Indigo Carmine, CID 2723854. Molecular formula, molecular mass, identifiers, structure and SMILES.
2. Manivannan, S.; Dhanuskodi, S. Quantum chemical studies on structural, vibrational, nonlinear optical properties and chemical reactivity of indigo carmine dye. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2017, 183, 284-290. DOI: 10.1016/j.saa.2017.04.047.
3. Vautier, M.; Guillard, C.; Herrmann, J.-M. Photocatalytic Degradation of Dyes in Water: Case Study of Indigo and of Indigo Carmine. Journal of Catalysis, 2001, 201(1), 46-59. DOI: 10.1006/jcat.2001.3232.
4. Zhan, W.; Du, Y.; Lan, J.; Lei, R.; Li, R.; Du, D.; Zhang, T. C. Electrochemical degradation of indigo carmine by low voltage pulse electrolysis. Journal of Molecular Liquids, 2022, 348, 118006. DOI: 10.1016/j.molliq.2021.118006.
5. de Andrade, F. V.; de Lima, G. M.; Augusti, R.; Coelho, M. G.; Ardisson, J. D.; Romero, O. B. A versatile approach to treat aqueous residues of textile industry: The photocatalytic degradation of Indigo Carmine dye employing the autoclaved cellular concrete/Fe₂O₃ system. Chemical Engineering Journal, 2012, 180, 25-31. DOI: 10.1016/j.cej.2011.10.089.
6. Zhu, D.; Peng, X.; Xiao, P. Indigo carmine: A base and neutral electrolyte-mediated photoinitiator for 3D printing in high fidelity. Additive Manufacturing, 2022. Study of visible-light absorption and photochemical behavior of Indigo Carmine.
7. Abdel-Maksoud, Y. K.; Imam, E.; Ramadan, A. R. MnO₂ efficiently removes indigo carmine dyes from polluted water. Heliyon, 2018, 4(11), e00897. DOI: 10.1016/j.heliyon.2018.e00897.

Safety

Precautionary Statements Prevention Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapors/spray Contaminated work clothing should not be allowed out of the workplace Response IF ON SKIN: Wash with plenty of soap and water If skin irritation or rash occurs: Get medical advice/attention Take off contaminated clothing and wash it before reuse Disposal Dispose of contents/container to an approved waste disposal plant Other Hazards Light sensitive