Heptan (N-heptan)

n-heptan

Inne nazwy: heptan, n-heptan, heptan, wodorek heptylu
Wzór chemiczny: C₇ H₁₆
Masa molowa: 100.20 g/mol
Numer CAS: 142-82-5
SMILES: CCCCCCC
Wygląd: Przejrzysta, bezbarwna ciecz
Zapach: Charakterystyczny, o zapachu benzynowym

n-heptan jest nasyconym węglowodorem o prostym łańcuchu, należącym do szeregu homologicznego alkanów. Jego struktura cząsteczkowa składa się z siedmiu atomów węgla połączonych pojedynczymi wiązaniami węgiel–węgiel, a pozostałe wartościowości są zajęte przez atomy wodoru. Ponieważ cząsteczka nie zawiera trwałych polarnych grup funkcyjnych i ma bardzo niską stałą dielektryczną, n-heptan zachowuje się jak silnie niepolarny rozpuszczalnik. Jego oddziaływania międzycząsteczkowe są zdominowane głównie przez siły dyspersyjne Londona. Te cechy czynią n-heptan ważnym związkiem modelowym do badań termodynamiki węglowodorów, równowag fazowych, spalania, transportu molekularnego oraz chemii roztworów niepolarnych.

Właściwości chemiczne i fizyczne

n-heptan jest w warunkach otoczenia przejrzystą, bezbarwną i lotną cieczą. Dane doświadczalne wskazują temperaturę topnienia około −90.6 °C oraz normalną temperaturę wrzenia około 98.4 °C.

Gęstość n-heptanu wynosi około 0.68 g/cm³ w pobliżu temperatury pokojowej, co czyni go znacząco mniej gęstym od wody. Jego współczynnik załamania wynosi około 1.386 w temperaturze 25 °C, natomiast napięcie powierzchniowe około 19.7 mN/m w tej samej temperaturze.

n-heptan jest w istocie nierozpuszczalny w wodzie. Pomiary doświadczalne podają rozpuszczalność w wodzie jedynie około 3.4 mg/L w 25 °C. Dla kontrastu jest mieszalny lub dobrze rozpuszczalny w wielu niepolarnych i umiarkowanie polarnych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w eterze dietylowym, benzenie, chloroformie i innych węglowodorach.

Związek ma bardzo niską stałą dielektryczną, około 1.92 w 20 °C. W konsekwencji n-heptan słabo nadaje się do stabilizowania oddzielonych gatunków jonowych, ale stanowi skuteczne medium do rozpuszczania wielu hydrofobowych i niepolarnych związków organicznych.

n-heptan jest stosunkowo lotny, o ciśnieniu pary około 46 mmHg w 25 °C. Jego ciepło parowania wynosi około 36.6 kJ/mol w 25 °C. Właściwości te sprawiły, że jest on często badanym węglowodorem odniesienia w eksperymentalnych i teoretycznych pracach nad równowagami para–ciecz i właściwościami termodynamicznymi.

Zastosowania

n-heptan jest szeroko stosowany jako niepolarny rozpuszczalnik w chemii organicznej. Nadaje się do rozpuszczania węglowodorów, olejów, wosków i innych hydrofobowych substancji organicznych i może być stosowany jako medium reakcyjne, gdy wymagane jest chemicznie proste, słabo koordynujące i niepolarne środowisko.

W chemii syntetycznej n-heptan jest często używany jako rozpuszczalnik lub współrozpuszczalnik w reakcjach obejmujących wrażliwe na wilgoć związki organometaliczne oraz inne odczynniki, dla których silnie koordynujące rozpuszczalniki są niepożądane. Jego stosunkowo niska temperatura wrzenia ułatwia również usuwanie go z mieszanin reakcyjnych przez odparowanie lub destylację.

n-heptan jest szeroko stosowany w procedurach rozdziału i oczyszczania. Może być używany jako składnik fazy ruchomej w chromatografii w fazie normalnej, gdzie jego niewielka polarność jest użyteczna do kontrolowania elucji związków organicznych na polarnych fazach stacjonarnych. Mieszaniny n-heptanu z bardziej polarnymi rozpuszczalnikami pozwalają dostosować całkowitą siłę elucyjną układów chromatograficznych.

W chemii materiałów i powierzchni n-heptan jest stosowany jako niepolarna ciecz sondująca oraz jako rozpuszczalnik dla związków hydrofobowych. Jego dobrze scharakteryzowane napięcie powierzchniowe i dyspersyjne oddziaływania międzycząsteczkowe czynią go użytecznym w badaniach zwilżania, adsorpcji i zjawisk związanych z energią powierzchniową.

n-heptan odgrywa także ważną rolę jako węglowodór odniesienia w badaniach spalania i paliw. W konwencjonalnej skali liczby oktanowej n-heptan stanowi referencyjny składnik o niskiej odporności na spalanie stukowe i ma przypisaną liczbę oktanową równą zero, podczas gdy 2,2,4-trimetylopentan (izooktan) stanowi składnik odniesienia o wysokiej odporności. W konsekwencji mechanizmy spalania i utleniania n-heptanu były szeroko badane w pracach eksperymentalnych i obliczeniowych.

Ze względu na dobrze scharakteryzowane właściwości termodynamiczne i transportowe n-heptan jest ponadto stosowany jako związek modelowy w badaniach mieszanin węglowodorów, równowag para–ciecz, dyfuzji, lepkości, gęstości, właściwości termicznych oraz w symulacjach molekularnych.

Źródła literaturowe

National Institute of Standards and Technology (NIST). NIST Chemistry WebBook: Heptane, CAS 142-82-5. Experimental thermodynamic, phase-change, fluid, spectroscopic and molecular data for n-heptane.

National Center for Biotechnology Information (NCBI), PubChem. Heptane, CID 8900. Chemical identity and physicochemical data including molecular formula, molecular mass, structure, melting point, boiling point, density, vapor pressure, refractive index and aqueous solubility.

Curran, H. J.; Gaffuri, P.; Pitz, W. J.; Westbrook, C. K. A Comprehensive Modeling Study of n-Heptane Oxidation. Combustion and Flame, 1998, 114(1–2), 149–177. DOI: 10.1016/S0010-2180(97)00282-4.

Ciezki, H. K.; Adomeit, G. Shock-tube investigation of self-ignition of n-heptane-air mixtures under engine relevant conditions. Combustion and Flame, 1993, 93(4), 421–433. DOI: 10.1016/0010-2180(93)90142-P.

Miller, M. M.; Wasik, S. P.; Huang, G. L.; Shiu, W. Y.; Mackay, D. Relationships between octanol-water partition coefficient and aqueous solubility. Environmental Science & Technology, 1985, 19(6), 522–529. DOI: 10.1021/es00136a007.

Safety

Signal Word: Danger

GHS Hazard Statements:
H225: Highly flammable liquid and vapor
H304: May be fatal if swallowed and enters airways
H336: May cause drowsiness or dizziness
H411: Toxic to aquatic life with long lasting effects

Precautionary Statements:
P210: Keep away from heat, hot surfaces, sparks, open flames, and other ignition sources. No smoking.
P240: Ground and bond container and receiving equipment.
P241: Use explosion-proof electrical/ventilating/lighting equipment.
P261: Avoid breathing vapors.
P271: Use only outdoors or in a well-ventilated area.
P273: Avoid release to the environment.
P301+P310: IF SWALLOWED: Immediately call a POISON CENTER or doctor.
P331: Do NOT induce vomiting.
P304+P340: IF INHALED: Remove person to fresh air and keep comfortable for breathing.
P403+P235: Store in a well-ventilated place. Keep cool.
P501: Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national regulations.

First Aid Measures

Eye Contact: Rinse with plenty of water for several minutes. Seek medical attention if irritation occurs.
Skin Contact: Wash with soap and water. Remove contaminated clothing. Seek medical attention if irritation develops.
Inhalation: Move to fresh air and keep at rest. Seek medical attention if symptoms persist.
Ingestion: Do not induce vomiting. Rinse mouth with water and seek immediate medical help.

Handling and Storage

Storage Conditions: Store in a tightly closed container in a cool, dry, and well-ventilated place. Keep away from heat and sources of ignition.
Handling Precautions: Use spark-proof tools and explosion-proof equipment. Avoid inhalation of vapors. Use personal protective equipment.