Eter Dietylowy Czysty

Eter dietylowy

Inne nazwy: Etoksyetan, Eter etylowy, Tlenek dietylu, Tlenek etylu
Wzór chemiczny: C₄H₁₀O
Masa molowa: 74.12 g/mol
Numer CAS: 60-29-7
Wygląd: Przezroczysta, bezbarwna, wysoce lotna ciecz
Zapach: Charakterystyczny słodki, eteryczny zapach
SMILES: CCOCC

Eter dietylowy jest prostym eterem alifatycznym zbudowanym z dwóch grup etylowych połączonych atomem tlenu. Należy do najlepiej poznanych członków klasy eterów i charakteryzuje się wysoką lotnością, stosunkowo niską polarnością oraz zdolnością atomu tlenu do pełnienia roli akceptora wiązań wodorowych. Cząsteczka nie zawiera grup będących donorami wiązań wodorowych, co przyczynia się do jej względnie niskiej temperatury wrzenia w porównaniu z alkoholami o porównywalnej masie cząsteczkowej. Połączenie lotności i właściwości rozpuszczalnikowych uczyniło eter dietylowy ważnym związkiem w chemii organicznej, chemii fizycznej i badaniach laboratoryjnych.

Tlen eterowy posiada dwie wolne pary elektronowe i może koordynować do kwasów Lewisa, jonów metali oraz gatunków organometalicznych. Cecha ta jest szczególnie istotna w chemii syntetycznej, ponieważ eter dietylowy może stabilizować reaktywne związki organometaliczne poprzez koordynację. Jego stosunkowo niska stała dielektryczna oraz umiarkowana zdolność donorowa elektronowa czynią go również użytecznym do badania tworzenia par jonowych, solwatacji i oddziaływań molekularnych w układach niewodnych.

Właściwości chemiczne i fizyczne

Eter dietylowy jest bezbarwną, ruchliwą cieczą w warunkach otoczenia. Ma temperaturę wrzenia około 34.6 °C oraz temperaturę topnienia około −116 °C. Niska temperatura wrzenia skutkuje szybkim parowaniem w temperaturze pokojowej i sprawia, że jest on znacznie bardziej lotny niż wiele powszechnie stosowanych rozpuszczalników organicznych.

Gęstość ciekłego eteru dietylowego w pobliżu temperatury pokojowej wynosi około 0.71 g/cm³, co czyni go znacznie mniej gęstym od wody. Ma stosunkowo niską lepkość i napięcie powierzchniowe, właściwości, które przyczyniają się do jego wysokiej ruchliwości i szybkiego rozlewania się po powierzchniach.

Eter dietylowy rozpuszcza się w wodzie jedynie w umiarkowanym stopniu, podczas gdy sama woda ma ograniczoną rozpuszczalność w fazie eterowej. W przeciwieństwie do tego eter dietylowy jest mieszalny z licznymi rozpuszczalnikami organicznymi i łatwo rozpuszcza wiele niepolarnych oraz umiarkowanie polarnych związków organicznych. Atom tlenu pełni funkcję akceptora wiązań wodorowych, umożliwiając oddziaływania ze związkami zawierającymi grupy O–H i N–H mimo stosunkowo niskiej ogólnej polarności cząsteczki.

Związek jest wysoce łatwopalny i ma bardzo niską temperaturę zapłonu. Jego pary mogą tworzyć z powietrzem mieszaniny palne. Inną istotną chemicznie właściwością eteru dietylowego jest podatność na utlenianie atmosferyczne podczas długotrwałego przechowywania. Narażenie na tlen i światło może prowadzić do powstawania wodoronadtlenków eterowych i innych form nadtlenkowych, które po skoncentrowaniu mogą stać się niebezpieczne. Zjawisko to jest powszechnie rozpoznawane w chemii laboratoryjnej i wymaga odpowiednich procedur przechowywania oraz obchodzenia się.

Zastosowania

Eter dietylowy jest szeroko stosowany jako rozpuszczalnik organiczny w chemii laboratoryjnej i syntetycznej. Jego zdolność do rozpuszczania szerokiego zakresu związków organicznych przy jednoczesnej tylko częściowej mieszalności z wodą czyni go szczególnie użytecznym w ekstrakcji ciecz–ciecz, rozdzielaniu faz, procesach oczyszczania oraz obróbce poreakcyjnej.

Jest ważnym medium reakcyjnym w chemii organometalicznej. Eter dietylowy jest powszechnie stosowany z odczynnikami Grignarda i pokrewnymi związkami organomagnezowymi, ponieważ tlen eterowy koordynuje do centrów magnezowych i przyczynia się do stabilizacji tych wysoce reaktywnych gatunków w roztworze. Podobne zachowanie koordynacyjne dotyczy innych metali o charakterze kwasów Lewisa oraz odczynników organometalicznych.

Eter dietylowy jest także używany jako rozpuszczalnik i medium reakcyjne w syntezie organicznej obejmującej redukcje, addycje, podstawienia oraz reakcje tworzenia wiązań węgiel–węgiel. Jego niska temperatura wrzenia ułatwia usuwanie z mieszanin reakcyjnych przez odparowanie w kontrolowanych warunkach, co czyni go szczególnie przydatnym, gdy wymagany jest lotny rozpuszczalnik.

W chemii fizycznej i spektroskopii eter dietylowy jest badany jako modelowy słabo polarny rozpuszczalnik oraz jako układ molekularny do badań oddziaływań międzycząsteczkowych, zachowania konformacyjnego, struktury w fazie gazowej, akceptorowości wiązań wodorowych i zjawisk solwatacyjnych. Jego stosunkowo prosta budowa cząsteczkowa czyni go także odpowiednim do porównań między doświadczalnymi pomiarami spektroskopowymi a obliczeniami teoretycznymi.

Eter dietylowy służy ponadto jako rozpuszczalnik do krystalizacji, strącania i izolacji związków chemicznych. Jego stosunkowo niska polarność może sprzyjać strącaniu związków, które pozostają rozpuszczalne w bardziej polarnych rozpuszczalnikach, a jego lotność ułatwia późniejsze usunięcie rozpuszczalnika.

Źródła literaturowe

Linstrom, P. J.; Mallard, W. G., Eds. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD. Entry: Ethane, 1,1'-oxybis- (Diethyl ether), CAS 60-29-7.

National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 3283, Diethyl Ether. PubChem, U.S. National Library of Medicine.

Riddick, J. A.; Bunger, W. B.; Sakano, T. K. Organic Solvents: Physical Properties and Methods of Purification, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1986.

Wiberg, K. B.; Marquez, M. “The Rotational Barriers for Ethane, Methylamine, Methanol, Methylphosphine, and Methylsilane.” Journal of the American Chemical Society, 1998, 120, 2932–2938.

Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 6th ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, 2007.

SAFETY

H224 Extremely flammable liquid and vapour H302 Harmful if swallowed H336 May cause drowsiness or dizziness Precautionary statements Precautionary statements - prevention P210 Keep away from heat, hot surfaces, sparks, open flames and other ignition sources. No smoking P243 Take action to prevent static discharges P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray Precautionary statements - response P303+P361+P353 IF ON SKIN (or hair): Take off immediately all contaminated clothing. Rinse skin with water [or shower] P304+P340 IF INHALED: Remove person to fresh air and keep comfortable for breathing P312 Call a POISON CENTRE/doctor if you feel unwell Supplemental hazard information EUH019 May form explosive peroxides. EUH066 Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.