Dimetylosulfotlenek (DMSO)

Dimetylosulfotlenek (DMSO)

Inne nazwy: Dimetylosulfotlenek, DMSO, Metylosulfotlenek, Metylosulfinylometan, Sulfinylobis(metan)
Wzór chemiczny: C₂H₆OS
Masa molowa: 78.13 g/mol
Numer CAS: 67-68-5
SMILES: CS(=O)C
Wygląd: Bezbarwna, klarowna ciecz
Zapach: Praktycznie bezwonna w stanie czystym; zanieczyszczony materiał może wykazywać charakterystyczny, siarkowy zapach

Dimetylosulfotlenek (DMSO) jest silnie polarnym, aprotycznym związkiem organosiarkowym zawierającym dwie grupy metylowe związane z grupą funkcyjną sulfotlenku. Jego budowa molekularna skutkuje dużym momentem dipolowym oraz silną zdolnością do oddziaływania z jonami i cząsteczkami polarnymi. DMSO jest całkowicie mieszalny z wodą i jest również zgodny z szerokim zakresem rozpuszczalników organicznych, co czyni go jednym z najpowszechniej stosowanych polarnych rozpuszczalników aprotycznych w chemii laboratoryjnej. Nietypowe połączenie wysokiej polarności, relatywnie wysokiej temperatury wrzenia i wszechstronności chemicznej doprowadziło do szeroko zakrojonych badań DMSO w chemii roztworów, spektroskopii, elektrochemii, syntezie organicznej i nauce o materiałach.

Właściwości fizyczne i chemiczne

DMSO jest w temperaturze pokojowej bezbarwną cieczą, jednak jego stosunkowo wysoka temperatura krzepnięcia sprawia, że w chłodnych warunkach laboratoryjnych może krystalizować. Dane doświadczalne podają temperaturę topnienia około 18.5 °C oraz temperaturę wrzenia około 189 °C pod ciśnieniem atmosferycznym.

Gęstość DMSO wynosi około 1.10 g/cm³ w 20 °C. Ma lepkość dynamiczną około 2.0 mPa·s w 25 °C oraz stosunkowo wysoką przenikalność dielektryczną około 47 w 25 °C, co odzwierciedla jego silnie polarny charakter.

DMSO jest całkowicie mieszalny z wodą. Tlen grupy sulfotlenkowej jest silnym akceptorem wiązań wodorowych i tworzy wyraźne oddziaływania międzycząsteczkowe z cząsteczkami wody oraz innymi donorami wiązań wodorowych. Badania spektroskopowe i obliczeniowe mieszanin DMSO–woda wykazują istotne zmiany w organizacji wiązań wodorowych i asocjacji cząsteczek w miarę zmiany składu mieszaniny.

Jako polarny rozpuszczalnik aprotyczny DMSO może efektywnie solwatować wiele kationów, pozostawiając niektóre aniony względnie reaktywne. Cecha ta ma znaczenie w licznych przemianach organicznych i przyczynia się do zdolności DMSO do rozpuszczania szerokiej gamy soli nieorganicznych, polarnych związków organicznych oraz materiałów polimerowych.

DMSO jest higroskopijny i łatwo pochłania wilgoć z powietrza. Jego właściwości fizyczne, w tym lepkość, gęstość, zachowanie dielektryczne i charakterystyka rozpuszczalnika, mogą być zatem kształtowane przez zawartość wody. DMSO o wysokiej czystości stosowany w badaniach fizykochemicznych i syntezie jest zazwyczaj obsługiwany z dbałością o unikanie zanieczyszczenia wodą.

Zastosowania

DMSO jest szeroko stosowany jako polarny rozpuszczalnik aprotyczny w chemii organicznej i nieorganicznej. Jego wysoka polarność i szerokie zdolności rozpuszczania czynią go odpowiednim do reakcji z udziałem reagentów jonowych, nukleofilów oraz związków o ograniczonej rozpuszczalności w mniej polarnych rozpuszczalnikach organicznych.

W syntezie organicznej DMSO bezpośrednio uczestniczy w kilku istotnych reakcjach utleniania. Aktywowany DMSO stosuje się w metodach takich jak utlenianie Swerna, w których alkohole pierwszorzędowe i drugorzędowe można przekształcać odpowiednio w aldehydy i ketony. Pokrewne układy utleniania oparte na DMSO były szeroko badane pod kątem selektywnych przekształceń grup hydroksylowych alkoholi.

DMSO jest także powszechnie stosowany jako medium reakcyjne w reakcjach podstawienia nukleofilowego oraz innych przemianach, w których silnie polarne, aprotyczne środowisko może zwiększać reaktywność nukleofilów anionowych. Jego wysoka temperatura wrzenia pozwala prowadzić reakcje w stosunkowo szerokim zakresie temperatur.

W nauce o polimerach i materiałach DMSO jest używany jako rozpuszczalnik do przygotowania, przetwarzania i charakteryzacji licznych polimerów i materiałów funkcjonalnych. Stosuje się go również w roztworowej syntezie materiałów nanostrukturyzowanych, membran, powłok i polimerów przewodzących, gdzie wymagana jest wysoka polarność rozpuszczalnika.

W badaniach elektrochemicznych DMSO jest stosowany jako rozpuszczalnik niewodny oraz jako składnik układów elektrolitowych. Jego właściwości fizykochemiczne doprowadziły do szeroko zakrojonych badań solwatacji jonów, reakcji elektrodowych i procesów elektrochemicznych w ośrodkach opartych na DMSO.

DMSO jest ponadto używany jako rozpuszczalnik laboratoryjny do pomiarów spektroskopowych i analitycznych. Zdeuterowany dimetylosulfotlenek (DMSO-d₆) jest szczególnie ważny w spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego, ponieważ rozpuszcza szeroką gamę związków polarnych i umiarkowanie niepolarnych, zapewniając jednocześnie odpowiednie, zdeuterowane medium do analizy NMR.

Źródła literaturowe

National Center for Biotechnology Information (NCBI), PubChem. Dimethyl Sulfoxide, CID 679. Chemical identity and physicochemical data including molecular formula, molecular mass, structure, melting point, boiling point and density.

Martin, D.; Weise, A.; Niclas, H.-J. The solvent dimethyl sulfoxide. Angewandte Chemie International Edition in English, 1967, 6(4), 318–334. DOI: 10.1002/anie.196703181.

Geissberger, P.; Séquin, U. Simple reaction monitoring of Swern oxidations. Tetrahedron, 2001, 57(18), 3861–3866. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)00293-3.

Vishnyakov, A.; Lyubartsev, A. P.; Laaksonen, A. Molecular dynamics simulations of dimethyl sulfoxide and dimethyl sulfoxide-water mixture. The Journal of Physical Chemistry A, 2001, 105(10), 1702–1710. DOI: 10.1021/jp0007336.

Luzar, A.; Chandler, D. Structure and hydrogen bond dynamics of water-dimethyl sulfoxide mixtures by computer simulations. The Journal of Chemical Physics, 1993, 98, 8160–8173. DOI: 10.1063/1.464521.

Soper, A. K.; Luzar, A. A neutron diffraction study of dimethyl sulfoxide-water mixtures. The Journal of Chemical Physics, 1992, 97, 1320–1331. DOI: 10.1063/1.463259.

SAFETY

This product is not classified as dangerous.