PRODUKTY
- ORGANICZNE(1115)
- NIEORGANICZNE(1022)
- SPRZĘT LABORATORYJNY(5155)
- *(1)
- Synteza organiczna(416)
- Czynniki alkilujące(11)
- Zasady(47)
- Bloki budulcowe (bb)(43)
- Katalizatory(5)
- Kwasy klasyczne(78)
- Środki suszące(53)
- Synteza enancjoselektywna(2)
- Czynniki halogenujące(8)
- Czynniki utleniające (do syntezy)(22)
- Peptide synthesis(3)
- Czynniki redukujące (do syntezy)(18)
- Rozpuszczalniki(150)
- Polarne aprotyczne(32)
- Polarne protyczne(45)
- niepolarne(24)
- Przemysł(767)
Wersje językowe
Wersja US umożliwia dostawę do wszystkich dostępnych destynacji.
Producenci
Rozpuszczalniki polarne protyczne to rozpuszczalniki polarne zawierające proton zdolny do udziału w wiązaniach wodorowych, najczęściej związany z atomem tlenu lub azotu. Do tej grupy należą m.in. woda, metanol, etanol, izopropanol, tert-butanol, kwas octowy, kwas mrówkowy, glikole i formamid. W syntezie organicznej stosuje się je wtedy, gdy korzystna jest solwatacja jonów, udział wiązań wodorowych, przenoszenie protonu, solwoliza lub praca z substratami dobrze tolerującymi środowisko protyczne.
Jak rozpuszczalniki protyczne wpływają na jony i nukleofile?
Rozpuszczalniki protyczne mogą silnie oddziaływać z jonami przez wiązania wodorowe i oddziaływania elektrostatyczne. Dzięki temu stabilizują wiele cząstek jonowych, ale jednocześnie mogą obniżać nukleofilowość anionów przez ich solwatację. W reakcjach, w których anion ma bezpośrednio atakować elektrofil, takie otoczenie może zmieniać szybkość i selektywność przemiany.
Kiedy stosuje się rozpuszczalniki polarne protyczne?
Rozpuszczalniki polarne protyczne są używane w reakcjach, w których środowisko zdolne do tworzenia wiązań wodorowych jest korzystne. Dotyczy to m.in. solwolizy, reakcji kwasowo-zasadowych, hydrolizy, estryfikacji, transestryfikacji, niektórych redukcji transferowych oraz przemian prowadzonych w obecności protonowych donorów lub akceptorów. Są także przydatne wtedy, gdy produkt lub substrat wymaga stabilizacji przez oddziaływania wodorowe.
Alkohole jako praktyczne rozpuszczalniki reakcyjne
Metanol, etanol, izopropanol i tert-butanol są często stosowane jako rozpuszczalniki w syntezie organicznej ze względu na dostępność, mieszalność z wieloma reagentami, zdolność do rozpuszczania związków polarnych i możliwość udziału w sieci wiązań wodorowych. Różnią się jednak nukleofilowością, kwasowością, objętością steryczną, temperaturą wrzenia i zgodnością z reagentami, dlatego nie należy traktować ich jako prostych zamienników.
Woda jako rozpuszczalnik w syntezie organicznej
Woda jest silnie polarnym rozpuszczalnikiem protycznym i może być atrakcyjnym medium dla wybranych przemian, szczególnie gdy substraty, katalizatory lub dodatki umożliwiają wystarczający kontakt reagentów. Jej zalety obejmują dostępność i korzystny profil środowiskowy, ale ograniczeniem jest słaba rozpuszczalność wielu związków organicznych oraz niezgodność z reagentami wrażliwymi na wodę. Z tego powodu woda jest skutecznym medium tylko dla części reakcji, a nie uniwersalnym zamiennikiem rozpuszczalników organicznych.
Kiedy unikać rozpuszczalników protycznych?
Rozpuszczalniki protyczne są zwykle nieodpowiednie dla reagentów silnie zasadowych, organometalicznych, wodorkowych, silnie elektrofilowych lub wrażliwych na wodę i protony. Mogą protonować nukleofile, reagować jako substraty uboczne, uczestniczyć w solwolizie albo zmieniać równowagę reakcji. W takich przypadkach częściej wybiera się środowisko aprotyczne, suche lub mniej polarne.
Rozpuszczalniki protyczne a selektywność reakcji
Obecność wiązań wodorowych może zmieniać relację między reaktywnością, stabilizacją produktu pośredniego i dostępnością nukleofila. W niektórych reakcjach jest to korzystne, ponieważ stabilizuje tworzące się ładunki lub ułatwia przenoszenie protonu. W innych przypadkach prowadzi do spowolnienia reakcji z udziałem anionów, większej liczby produktów ubocznych albo konkurencyjnej reakcji rozpuszczalnika z substratem.