Producenci
Rozpuszczalniki polarne protyczne to rozpuszczalniki polarne zawierające proton zdolny do udziału w wiązaniach wodorowych, najczęściej związany z atomem tlenu lub azotu. Do tej grupy należą m.in. woda, metanol, etanol, izopropanol, tert-butanol, kwas octowy, kwas mrówkowy, glikole i formamid. W syntezie organicznej stosuje się je wtedy, gdy korzystna jest solwatacja jonów, udział wiązań wodorowych, przenoszenie protonu, solwoliza lub praca z substratami dobrze tolerującymi środowisko protyczne.
Bezwodny etanol etylowy (skażony) >99,8% - 1000ml
5,84 €
Cena netto: 4,75 €
Acetic Acid (Ethanoic) Vinegar Essence 50% - 5000ml
21,04 €
Cena netto: 17,11 €
Alkohol benzylowy fenylokarbinol >99,9% - 1000ml
17,71 €
Cena netto: 14,39 €
Alkohol benzylowy fenylokarbinol >99,9% - 100ml
3,91 €
Cena netto: 3,18 €
Alkohol benzylowy Fenylokarbinol >99,9% - 5000ml = 5L
74,55 €
Cena netto: 60,61 €
Alkohol benzylowy fenylokarbinol >99,9% - 500ml
11,18 €
Cena netto: 9,09 €
Alkohol etylowy bezwodny Etanol (skażony) >99,8%- 20 000ml = 4x5L
73,62 €
Cena netto: 59,86 €
Alkohol izoamylowy ( ISOAMYL ALCHOL ) Izopentyl - 5000ml
256,27 €
Cena netto: 208,35 €
Alkohol izoamylowy ( ISOAMYL ALCHOL ) Izopentyl 1L - 1000ml
60,57 €
Cena netto: 49,25 €
Alkohol izoamylowy (alkohol izoamylowy) izopentyl - 100ml
8,39 €
Cena netto: 6,82 €
Alkohol izoamylowy (ISOAMYL ALCHOL) Isopentyl - 500ml
32,62 €
Cena netto: 26,52 €
Alkohol izobutylowy Izobutanol 2-metylopropan-1-ol
3,04 €
Cena netto: 2,47 €
Alkohol N-butylowy ( 1-Butanol ) Butanol - 1000ml
27,96 €
Cena netto: 22,73 €
Alkohol N-butylowy ( 1-Butanol ) Butanol - 10ml
2,80 €
Cena netto: 2,27 €
Alkohol N-butylowy ( 1-Butanol ) Butanol - 500ml
15,84 €
Cena netto: 12,88 €
Alkohol N-butylowy (1-butanol) Butanol - 100ml
4,57 €
Cena netto: 3,71 €
Alkohol pentylowy 1-Pentanol Alkohol pentylowy 1L
73,62 €
Cena netto: 59,86 €
Alkohol propylowy N-propanol Alkohol n-propylowy
37,28 €
Cena netto: 30,31 €
Alkohol Sec-Butylowy 2-Butanol Sec-Butanol 1L
74,55 €
Cena netto: 60,61 €
Benzyl Alcohol Benzylicus 99,9% 500ml
27,86 €
Cena netto: 22,65 €
Bezwodny alkohol etylowy Etanol (skażony) >99,8% - 500ml
4,66 €
Cena netto: 3,79 €
Bezwodny etanol etylowy (skażony) >99,8% - 100ml
3,26 €
Cena netto: 2,65 €
Bezwodny etanol etylowy (skażony) >99,8% 5L - 5000ml
20,50 €
Cena netto: 16,67 €
Esencja octowa z kwasem octowym (etanowym) 50% - 1000ml
8,39 €
Cena netto: 6,82 €
Esencja octowa z kwasem octowym (etanowym) 50% - 500ml
4,66 €
Cena netto: 3,79 €
Jak rozpuszczalniki protyczne wpływają na jony i nukleofile?
Rozpuszczalniki protyczne mogą silnie oddziaływać z jonami przez wiązania wodorowe i oddziaływania elektrostatyczne. Dzięki temu stabilizują wiele cząstek jonowych, ale jednocześnie mogą obniżać nukleofilowość anionów przez ich solwatację. W reakcjach, w których anion ma bezpośrednio atakować elektrofil, takie otoczenie może zmieniać szybkość i selektywność przemiany.
Kiedy stosuje się rozpuszczalniki polarne protyczne?
Rozpuszczalniki polarne protyczne są używane w reakcjach, w których środowisko zdolne do tworzenia wiązań wodorowych jest korzystne. Dotyczy to m.in. solwolizy, reakcji kwasowo-zasadowych, hydrolizy, estryfikacji, transestryfikacji, niektórych redukcji transferowych oraz przemian prowadzonych w obecności protonowych donorów lub akceptorów. Są także przydatne wtedy, gdy produkt lub substrat wymaga stabilizacji przez oddziaływania wodorowe.
Alkohole jako praktyczne rozpuszczalniki reakcyjne
Metanol, etanol, izopropanol i tert-butanol są często stosowane jako rozpuszczalniki w syntezie organicznej ze względu na dostępność, mieszalność z wieloma reagentami, zdolność do rozpuszczania związków polarnych i możliwość udziału w sieci wiązań wodorowych. Różnią się jednak nukleofilowością, kwasowością, objętością steryczną, temperaturą wrzenia i zgodnością z reagentami, dlatego nie należy traktować ich jako prostych zamienników.
Woda jako rozpuszczalnik w syntezie organicznej
Woda jest silnie polarnym rozpuszczalnikiem protycznym i może być atrakcyjnym medium dla wybranych przemian, szczególnie gdy substraty, katalizatory lub dodatki umożliwiają wystarczający kontakt reagentów. Jej zalety obejmują dostępność i korzystny profil środowiskowy, ale ograniczeniem jest słaba rozpuszczalność wielu związków organicznych oraz niezgodność z reagentami wrażliwymi na wodę. Z tego powodu woda jest skutecznym medium tylko dla części reakcji, a nie uniwersalnym zamiennikiem rozpuszczalników organicznych.
Kiedy unikać rozpuszczalników protycznych?
Rozpuszczalniki protyczne są zwykle nieodpowiednie dla reagentów silnie zasadowych, organometalicznych, wodorkowych, silnie elektrofilowych lub wrażliwych na wodę i protony. Mogą protonować nukleofile, reagować jako substraty uboczne, uczestniczyć w solwolizie albo zmieniać równowagę reakcji. W takich przypadkach częściej wybiera się środowisko aprotyczne, suche lub mniej polarne.
Rozpuszczalniki protyczne a selektywność reakcji
Obecność wiązań wodorowych może zmieniać relację między reaktywnością, stabilizacją produktu pośredniego i dostępnością nukleofila. W niektórych reakcjach jest to korzystne, ponieważ stabilizuje tworzące się ładunki lub ułatwia przenoszenie protonu. W innych przypadkach prowadzi do spowolnienia reakcji z udziałem anionów, większej liczby produktów ubocznych albo konkurencyjnej reakcji rozpuszczalnika z substratem.