Producenci
Rozpuszczalniki polarne protyczne to rozpuszczalniki polarne zawierające proton zdolny do udziału w wiązaniach wodorowych, najczęściej związany z atomem tlenu lub azotu. Do tej grupy należą m.in. woda, metanol, etanol, izopropanol, tert-butanol, kwas octowy, kwas mrówkowy, glikole i formamid. W syntezie organicznej stosuje się je wtedy, gdy korzystna jest solwatacja jonów, udział wiązań wodorowych, przenoszenie protonu, solwoliza lub praca z substratami dobrze tolerującymi środowisko protyczne.
Bezwodny etanol etylowy (skażony) >99,8% - 1000ml
147,41 Kč
Cena netto: 119,87 Kč
Acetic Acid (Ethanoic) Vinegar Essence 50% - 5000ml
530,66 Kč
Cena netto: 431,43 Kč
Alkohol benzylowy fenylokarbinol >99,9% - 1000ml
446,52 Kč
Cena netto: 363,03 Kč
Alkohol benzylowy fenylokarbinol >99,9% - 100ml
98,70 Kč
Cena netto: 80,25 Kč
Alkohol benzylowy Fenylokarbinol >99,9% - 5000ml = 5L
1 880,19 Kč
Cena netto: 1 528,60 Kč
Alkohol benzylowy fenylokarbinol >99,9% - 500ml
282,02 Kč
Cena netto: 229,30 Kč
Alkohol etylowy bezwodny Etanol (skażony) >99,8%- 20 000ml = 4x5L
1 856,72 Kč
Cena netto: 1 509,55 Kč
Alkohol izoamylowy ( ISOAMYL ALCHOL ) Izopentyl - 5000ml
6 463,15 Kč
Cena netto: 5 254,60 Kč
Alkohol izoamylowy ( ISOAMYL ALCHOL ) Izopentyl 1L - 1000ml
1 527,65 Kč
Cena netto: 1 241,98 Kč
Alkohol izoamylowy (alkohol izoamylowy) izopentyl - 100ml
211,50 Kč
Cena netto: 171,93 Kč
Alkohol izoamylowy (ISOAMYL ALCHOL) Isopentyl - 500ml
822,58 Kč
Cena netto: 668,75 Kč
Alkohol izobutylowy Izobutanol 2-metylopropan-1-ol
76,65 Kč
Cena netto: 62,32 Kč
Alkohol N-butylowy ( 1-Butanol ) Butanol - 1000ml
705,07 Kč
Cena netto: 573,23 Kč
Alkohol N-butylowy ( 1-Butanol ) Butanol - 10ml
70,52 Kč
Cena netto: 57,31 Kč
Alkohol N-butylowy ( 1-Butanol ) Butanol - 500ml
399,53 Kč
Cena netto: 324,82 Kč
Alkohol N-butylowy (1-butanol) Butanol - 100ml
115,15 Kč
Cena netto: 93,63 Kč
Alkohol pentylowy 1-Pentanol Alkohol pentylowy 1L
1 856,72 Kč
Cena netto: 1 509,55 Kč
Alkohol propylowy N-propanol Alkohol n-propylowy
940,09 Kč
Cena netto: 764,33 Kč
Alkohol Sec-Butylowy 2-Butanol Sec-Butanol 1L
1 880,19 Kč
Cena netto: 1 528,60 Kč
Benzyl Alcohol Benzylicus 99,9% 500ml
702,71 Kč
Cena netto: 571,29 Kč
Bezwodny alkohol etylowy Etanol (skażony) >99,8% - 500ml
117,51 Kč
Cena netto: 95,52 Kč
Bezwodny etanol etylowy (skażony) >99,8% - 100ml
82,25 Kč
Cena netto: 66,86 Kč
Bezwodny etanol etylowy (skażony) >99,8% 5L - 5000ml
517,04 Kč
Cena netto: 420,34 Kč
Esencja octowa z kwasem octowym (etanowym) 50% - 1000ml
211,50 Kč
Cena netto: 171,93 Kč
Esencja octowa z kwasem octowym (etanowym) 50% - 500ml
117,51 Kč
Cena netto: 95,52 Kč
Jak rozpuszczalniki protyczne wpływają na jony i nukleofile?
Rozpuszczalniki protyczne mogą silnie oddziaływać z jonami przez wiązania wodorowe i oddziaływania elektrostatyczne. Dzięki temu stabilizują wiele cząstek jonowych, ale jednocześnie mogą obniżać nukleofilowość anionów przez ich solwatację. W reakcjach, w których anion ma bezpośrednio atakować elektrofil, takie otoczenie może zmieniać szybkość i selektywność przemiany.
Kiedy stosuje się rozpuszczalniki polarne protyczne?
Rozpuszczalniki polarne protyczne są używane w reakcjach, w których środowisko zdolne do tworzenia wiązań wodorowych jest korzystne. Dotyczy to m.in. solwolizy, reakcji kwasowo-zasadowych, hydrolizy, estryfikacji, transestryfikacji, niektórych redukcji transferowych oraz przemian prowadzonych w obecności protonowych donorów lub akceptorów. Są także przydatne wtedy, gdy produkt lub substrat wymaga stabilizacji przez oddziaływania wodorowe.
Alkohole jako praktyczne rozpuszczalniki reakcyjne
Metanol, etanol, izopropanol i tert-butanol są często stosowane jako rozpuszczalniki w syntezie organicznej ze względu na dostępność, mieszalność z wieloma reagentami, zdolność do rozpuszczania związków polarnych i możliwość udziału w sieci wiązań wodorowych. Różnią się jednak nukleofilowością, kwasowością, objętością steryczną, temperaturą wrzenia i zgodnością z reagentami, dlatego nie należy traktować ich jako prostych zamienników.
Woda jako rozpuszczalnik w syntezie organicznej
Woda jest silnie polarnym rozpuszczalnikiem protycznym i może być atrakcyjnym medium dla wybranych przemian, szczególnie gdy substraty, katalizatory lub dodatki umożliwiają wystarczający kontakt reagentów. Jej zalety obejmują dostępność i korzystny profil środowiskowy, ale ograniczeniem jest słaba rozpuszczalność wielu związków organicznych oraz niezgodność z reagentami wrażliwymi na wodę. Z tego powodu woda jest skutecznym medium tylko dla części reakcji, a nie uniwersalnym zamiennikiem rozpuszczalników organicznych.
Kiedy unikać rozpuszczalników protycznych?
Rozpuszczalniki protyczne są zwykle nieodpowiednie dla reagentów silnie zasadowych, organometalicznych, wodorkowych, silnie elektrofilowych lub wrażliwych na wodę i protony. Mogą protonować nukleofile, reagować jako substraty uboczne, uczestniczyć w solwolizie albo zmieniać równowagę reakcji. W takich przypadkach częściej wybiera się środowisko aprotyczne, suche lub mniej polarne.
Rozpuszczalniki protyczne a selektywność reakcji
Obecność wiązań wodorowych może zmieniać relację między reaktywnością, stabilizacją produktu pośredniego i dostępnością nukleofila. W niektórych reakcjach jest to korzystne, ponieważ stabilizuje tworzące się ładunki lub ułatwia przenoszenie protonu. W innych przypadkach prowadzi do spowolnienia reakcji z udziałem anionów, większej liczby produktów ubocznych albo konkurencyjnej reakcji rozpuszczalnika z substratem.