Producenci
Rozpuszczalniki polarne aprotyczne to rozpuszczalniki o wyraźnej polarności, które nie zawierają łatwo oddawanego protonu związanego z atomem tlenu lub azotu. Mogą dobrze solwatować kationy i wiele związków polarnych, ale nie działają jako klasyczne donory wiązań wodorowych wobec anionów. Do tej grupy należą m.in. dimetylosulfotlenek, N,N-dimetyloformamid, N,N-dimetyloacetamid, N-metylopirolidon, acetonitryl, aceton, tetrahydrofuran, węglan propylenu i sulfolan.
1,4-dioksan ( Dioxane : 1,4-Dioxacyclohexane p-Dioxane : [6]-crown-2 : Diethylene dioxide - 5000ml
209,68 €
Cena netto: 170,47 €
1,4-Dioxane ( Dioxane : 1,4-Dioxacyclohexane p-Dioxane : [6]-crown-2 : Diethylene dioxide - 1000ml
50,32 €
Cena netto: 40,91 €
1,4-Dioxane ( Dioxane : 1,4-Dioxacyclohexane p-Dioxane : [6]-crown-2 : Diethylene dioxide - 100ml
13,98 €
Cena netto: 11,36 €
1,4-Dioxane ( Dioxane : 1,4-Dioxacyclohexane p-Dioxane : [6]-crown-2 : Diethylene dioxide - 10ml
4,19 €
Cena netto: 3,41 €
1,4-Dioxane ( Dioxane : 1,4-Dioxacyclohexane p-Dioxane : [6]-crown-2 : Diethylene dioxide - 500ml
27,96 €
Cena netto: 22,73 €
2 - Butanon ( MEK, Metyloetyloketon) - 1000ml
18,17 €
Cena netto: 14,78 €
2 - Butanon ( MEK, Metyloetyloketon) - 100ml
3,54 €
Cena netto: 2,92 €
2 - Butanon ( MEK, Metyloetyloketon) - 5000ml - HDPE 5L
65,23 €
Cena netto: 53,91 €
2 - Butanon ( MEK, Metyloetyloketon) - 500ml
10,25 €
Cena netto: 8,47 €
Aceton cz. d. a.
2,10 €
Cena netto: 1,71 €
1,87 €
Cena netto: 1,52 €
14,03 €
Cena netto: 11,40 €
Cykloheksanon (ketocykloheksan, keton pimelinowy)
2,34 €
Cena netto: 1,90 €
Czysta pirydyna >99% - 1000ml
65,46 €
Cena netto: 53,22 €
Czysta pirydyna >99% - 100ml
12,11 €
Cena netto: 9,85 €
Czysta pirydyna >99% - 500ml
46,59 €
Cena netto: 37,88 €
7,01 €
Cena netto: 5,70 €
Dichlorometan DCM Chlorek Metylenu CZ. D. A.
2,15 €
Cena netto: 1,75 €
Dichlorometan DCM Chlorek Metylenu TECHNICZNY
1,50 €
Cena netto: 1,22 €
Dimetyloacetamid ( DMAc : DMA ) N,N-Dimetyloacetamid - Polarny rozpuszczalnik o wysokiej bp - 1000ml
34,84 €
Cena netto: 28,32 €
Dimetyloacetamid ( DMAc : DMA ) N,N-Dimetyloacetamid - Polarny rozpuszczalnik o wysokiej bp - 5000ml
140,28 €
Cena netto: 114,04 €
Dimetyloacetamid ( DMAc : DMA ) N,N-Dimetyloacetamid - Polarny rozpuszczalnik o wysokiej zawartości bp - 100ml
14,03 €
Cena netto: 11,40 €
Dimetyloacetamid ( DMAc : DMA ) N,N-Dimetyloacetamid - Polarny rozpuszczalnik o wysokiej zawartości bp - 10ml
9,32 €
Cena netto: 7,58 €
Dimetyloacetamid ( DMAc : DMA ) N,N-Dimetyloacetamid - Polarny rozpuszczalnik o wysokiej zawartości bp - 500ml
20,81 €
Cena netto: 16,92 €
Dimetyloformamid (DMF) N,N-Dimetyloformamid
13,98 €
Cena netto: 11,36 €
Dlaczego rozpuszczalniki polarne aprotyczne są ważne w syntezie?
Rozpuszczalniki polarne aprotyczne są przydatne wtedy, gdy reakcja wymaga rozpuszczenia reagentów polarnych lub jonowych, ale jednocześnie nie powinna silnie osłabiać reaktywności anionu przez wiązania wodorowe. Takie środowisko może zwiększać dostępność nukleofili anionowych, wspierać reakcje dwucząsteczkowe i ułatwiać przemiany, w których ważne jest zachowanie wysokiej reaktywności cząstek jonowych.
Jakie reakcje często wykorzystują rozpuszczalniki polarne aprotyczne?
Rozpuszczalniki polarne aprotyczne są często stosowane w reakcjach podstawienia nukleofilowego, aromatycznego podstawienia nukleofilowego, alkilowania, tworzenia enolanów, reakcjach z solami organicznymi i nieorganicznymi oraz w wybranych reakcjach sprzęgania. Ich znaczenie wynika z połączenia polarności, zdolności rozpuszczania wielu substratów i braku właściwości protonodonorowych, które mogłyby dezaktywować silne nukleofile lub zasady.
Przykłady rozpuszczalników polarnych aprotycznych
W tej grupie znajdują się rozpuszczalniki amidowe, takie jak N,N-dimetyloformamid, N,N-dimetyloacetamid i N-metylopirolidon, sulfoxydowe, takie jak dimetylosulfotlenek, nitrylowe, takie jak acetonitryl, ketonowe, takie jak aceton, oraz eterowe, takie jak tetrahydrofuran. Do aprotycznych środowisk polarnych zalicza się także niektóre węglany organiczne i sulfotlenkowe lub sulfonowe rozpuszczalniki wysokowrzące.
Czym różnią się od rozpuszczalników protonowych?
Najważniejsza różnica polega na braku łatwo dostępnego protonu zdolnego do tworzenia silnych wiązań wodorowych z anionami. Rozpuszczalnik protonowy może silnie otaczać anion i obniżać jego nukleofilowość, natomiast środowisko aprotyczne częściej pozostawia anion bardziej reaktywny. Ta różnica ma szczególne znaczenie w reakcjach, w których anion uczestniczy bezpośrednio w etapie decydującym o szybkości reakcji.
Ograniczenia klasycznych rozpuszczalników polarnych aprotycznych
Wiele klasycznych rozpuszczalników dipolarnych aprotycznych ma wysoką temperaturę wrzenia, może być trudne do całkowitego usunięcia po reakcji i wymaga dokładnej kontroli zawartości wody. Część z nich budzi także istotne zastrzeżenia toksykologiczne lub środowiskowe. Z tego względu w nowoczesnej syntezie coraz częściej rozważa się alternatywy, takie jak mniej problematyczne rozpuszczalniki aprotyczne, rozpuszczalniki pochodzenia odnawialnego, układy wodne z dodatkami lub projektowanie katalizatora umożliwiające zmianę medium reakcyjnego.
Kiedy rozpuszczalnik polarny aprotyczny nie jest najlepszym wyborem?
Rozpuszczalnik polarny aprotyczny nie zawsze będzie odpowiedni dla reakcji wymagających udziału protonu, solwolizy, stabilizacji określonych jonów przez wiązania wodorowe albo prostego usunięcia medium po zakończeniu procesu. Może być też niekorzystny, jeśli substrat lub produkt rozkłada się w silnie polarnym środowisku, jeśli rozpuszczalnik reaguje z reagentem albo jeśli wysoka temperatura wrzenia utrudnia oczyszczanie.